【失敗しない完全マニュアル】サイドFIRE前に準備すべきこと5選

2026年5月9日

どうも。『毎日が祝日。』いわいです。

50歳を過ぎ資産7000万円に到達した私は、数年後のサイドFIREを現実的な目標として捉えています。

しかし、資産形成と同じくらい重要なのが「事前の準備」です。

準備不足は、せっかく手にした自由を台無しにするリスクを孕んでいます。

今回は、サイドFIREを絶対に失敗させたくないあなたへ、実際にサイドFIREを達成した人が提唱していた「退職前にすべき5つの準備」をご紹介します。。

後悔しないリタイア生活への最終チェックリストとしてご活用できるかもしれません。

1.賃貸の契約

サイドFIRE前に準備すべきこと1つ目は「賃貸の契約」です。

退職後に引っ越しを検討しているなら、会社員のうちに契約を済ませるのが鉄則です。

なぜなら、個人事業主や無職になると「社会的信用」が激減し、入居審査の難易度が跳ね上がるからです。

実際に、退職後に審査に落ち、希望の物件を諦めて割高な家に住まざるを得なくなった事例も少なくありません。

このサイドFIRE達成者は、地方移住の際は退職の2ヶ月前に契約を完了させていました。

家賃が重複する期間はあっても、理想の住まいを確保できるメリットの方が圧倒的に大きいです。

「辞める前に住まいを固める」ことが、新生活の第一歩となります。

2.アセット（資産）の分散

サイドFIRE前に準備すべきこと2つ目は「アセット（資産）の分散」です。

サイドFIRE後は定期収入がなくなるため、資産が減少した際の恐怖心が会社員時代とは比較にならないほど増大します。

株式100%のようなハイリスクな運用だと、暴落時にパニックになり「狼狽売り」をしてしまう危険があるのです。

そのため、退職前には債券や金（ゴールド）を組み入れ、最大下落幅を抑える「守りのポートフォリオ」への変更を検討しましょう。

このサイドFIRE達成者は、レイ・ダリオ氏の戦略を参考に、暴落時でも資産が大きく減らない構成に切り替えたそうです。

資産を増やすことより、サイドFIREを「持続させること」に軸足を移す準備が必要です。

3.退職後の税金計算

サイドFIRE前に準備すべきこと3つ目は「退職後の税金計算」です。

サイドFIRE初年度に多くの人を震え上がらせるのが、後から届く「高額な請求書」です。

特に住民税は、前年度の所得に対して課税されるため、収入が減ったタイミングで大きな支払いが発生します。

このサイドFIRE達成者も事業所得を含めて数百万円単位の通知が来たと語っていますが、これを想定して資金をプールしていなければ、即座に生活が破綻しかねません。

また、健康保険料や年金の支払いも忘れてはならないポイントです。

事前にシミュレーションを行い、納税分のお金を「使えないお金」として別口座に確保しておくことが、精神的な余裕に繋がります。

4.親族への退職の『匂わせ』

サイドFIRE前に準備すべきこと4つ目は「親族への退職の『匂わせ』」です。

サイドFIREの意外な壁となるのが、配偶者や両親による「ブロック」です。

退職を事後報告したり、急に伝えたりすると、相手は将来への不安から強く反発し、人間関係が悪化する原因になります。

これを防ぐには、数年前から「将来は自由に生きたい」と意向を小出しに伝え、周囲に「匂わせて」おくことが有効です。

著者の場合も、母親に長年思いを伝えていたことで、厳しい父親からの反対を回避できました。

大切な人の理解を得るには時間がかかります。

味方になってもらうための地道なコミュニケーションも、立派なリタイア準備のひとつです。

5.資産のシミュレーション

サイドFIRE前に準備すべきこと5つ目は「資産のシミュレーション」です。

「いつまで、いくら稼げば安心か」を具体的に把握することも重要です。

無料のシミュレーションアプリなどを活用し、インフレ率や年金、想定利回りを入力して将来の資産推移を可視化しましょう。

これを行う最大の利点は、漠然とした不安が解消され、無駄な「働きすぎ」を防げる点にあります。

シミュレーションの結果、「意外と資産が減らない」とわかれば、退職の決断を後押ししてくれます。

逆に、数年で資産が尽きる結果が出れば、生活費や副業の目標を今のうちに見直せます。

自分の資産の見通しを持てれば、サイドFIREの持続性は格段に高まります。

そういう私はどうするか？

以上、サイドFIRE前の準備として行っておくべきことを見ていただきました。

では、私の準備はどうかというと、「賃貸の契約」は正直甘く見ていました。

おそらく、最初のうちは賃貸を継続することになると思っています。

となると、数か月前から物件を調査し、早めに契約するくらいの気持ちで準備を進めておかないと、希望の部屋を取れないかもしれません。

あとは、親への報告をどうするかですが、少しずつジャブを打っておく必要があるでしょう。

間違いなく反対されますが、自分の人生ですから悔いの残らないようにしなければいけません。

まとめ

以上『【失敗しない完全マニュアル】サイドFIRE前に準備すべきこと5選』でした。

いかがでしたか？

最後にまとめです。

サイドFIREは、単なる「退職」ではなく「人生の再設計」です。

物件確保や資産の分散、税金の把握といった現実的な対策から、家族との合意形成まで、事前準備の質がリタイア後の自由度を左右します。

理想の生活を夢見るだけでなく、リスクを一つずつ潰していく作業こそが、数年後の成功を確実にします。

あなたも今日から、まずは資産シミュレーションや家族への「匂わせ」など、できることから着実に準備を進めていきましょう。

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